中文名称】咪唑
【中文别称】甘恶啉;间二氮茂;咪唑;1,3-二氨杂环戊二烯;1,3-二氮杂茂;1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯
【英文名称】Imidazole
【分 子 式】C3H4N2
【相对分子量或原子量】68.08
CAS号:288-32-4
产品规格:100/500/1000
性质与稳定性
呈弱碱性。有毒,生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。
有毒,对小鼠经口LD5018.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。
合成方法
由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。
另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟 基咪唑,zui后脱羧制得咪唑。4,5-二羟 基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧 基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟 基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。
4.邻苯二胺与甲酸环合法 将邻苯二胺与甲酸环合苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑,zui后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯与溴加成,再用乙醇处理,溴代乙醛,再与溴化氢、乙醇作用缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下环状缩醛,用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应,咪唑,产率为50%。
咪唑用途:用作分析试剂,也用于有机合成,用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂